而后命許敬宗假冒楊慶書佐，前往金堤關施以離間之計。楊慶手下并非無人，只是堪大用者無多。許敬宗能察言觀色，更有如簧巧舌，卻是這施以離間之計的最佳人選。事實上也證明，許敬宗并沒有讓李言慶失望。他在金堤關不禁全身而退，更成功的激起翟讓對李密的猜忌。